Klášter, založený koncem 12. století řádem cisterciáků, tvoří rozsáhlý komplex budov, stavěných od doby románské až po éru baroka. Po celá staletí byl významným střediskem kultury a vzdělanosti, později se zabýval i důlním a průmyslovým podnikáním. Na výzdobě konventního chrámu Nanebevzetí Panny Marie se podíleli mistři vrcholně barokního umění v Čechách, mezi nimi Václav Vavřinec Reiner, Jan Kryštof Liška a další špičkoví malíři a sochaři.
V roce 1992 se v klášteře konal 14. světový kongres Asociace sv. Benedikta, patrona Evropy. Při té příležitosti byl založen Kruh přátel kláštera Osek. Jeho členové pocházejí z celého světa a mají jediný úkol – ze všech sil a jakýmkoli způsobem pomáhat oseckému klášteru, aby i další generace mohly posedět ve stínu klášterních zdí s pohledem na lidské dílo, které přetrvalo věky. Od roku 1995 je klášter Národní kulturní památkou.
